De 2005 a 2010 Glenn editó y contribuyó a la antología HOTWIRE Comics (tres números). Nominada a los premios  Harvey y Eisner.

De 2009 a 2015 creó su épica gráfica, Chicago. Esta memoria sobre la mayoría de edad se centra en un niño de 19 años con ojos estrellados y sueños de gloria de cómics clandestinos mientras se encuentra con sus héroes, enfrenta la falta de vivienda, la desesperación, la locura y de alguna manera sobrevive.

Estudiante de Art Spiegelman en la Escuela de Artes Visuales a principios de los años 80 ( entorno en el que creó RAW ), Head aprendió a armar cómics. Glenn editó y contribuyó a tres números de Snake Eyes (con el coeditor Kaz) y la antología de Comp & Underground Hotwire Comix & Capers (números 1, 2 y 3). Su trabajo como editor atrajo la siguiente atención: Snakes Eyes # 2 fue nominado para los premios Harvey en 1992; Hotwire Comix fue nominado para el Premio Eisner 2007 a la Mejor Antología, así como al Premio Harvey 2007 a la Mejor Antología.

Los cómics y las ilustraciones de Glenn Head han aparecido en una amplia variedad de publicaciones desde The Wall Street Journal hasta Screw . Revistas y periódicos que han publicado sus trabajos incluyen The New York Times , Playboy , New Republic, Sports Illustrated, Pulse Magazine, Advertising Age, Interview, Entertainment Weekly, and Nickelodeon Magazine. 

Las bellas artes de Glenn se han exhibido en Nueva York y en todo el país: la muestra itinerante de arte de dibujos animados de Exit Art, «Comic Power»; «Arte y provocación: imágenes de rebeldes» en el Museo de Arte Contemporáneo de Boulder y «New York Press Illustrators en la Galería 313 de CB. La editorial de Head apareció en el show Inx de la Universidad de Hofstra .